Marys død havde en stærk indflydelse på den karismatiske erhvervsmand, Henry Morrison Flagler. Ikke blot havde han mistet sin livsledsager, men samtidigt stod han pludseligt alene med deres 11-årige søn. Deres datter var gift og boede sammen med sin mand. For at kunne bruge mere tid sammen med sin søn købte han en større ejendom i Mamaroneck, New York, kaldet “Satan’s Toe” og han fik sin søster til at flytte ind og hjælpe til med sønnens opdragelse.
“Satans Toe” var et 40-rums landsted og Flagler satte sig selv i spidsen for renoveringen af hele ejendommen. For første gang oplevede han, at noget andet end arbejde kunne være tilfredsstillende. Byggeprojektet høstede Flagler anerkendelse fra venner og kolleger for renoveringen.
Kongressen var begyndt at interessere sig for forskellige virksomheder, som man mente drev deres forretning på en uetisk måde. Her var det naturligt, at man fokuserede på verdens mest succesfulde virksomhed Standard Oil. Flagler måtte vidne foran en kongres-komité og samtidigt måtte han se sig selv skildret som røver baron i aviserne, der svælgede i rygterne om Standard Oils hårdhændede forretningsmetoder.
Flagler giftede sig snart igen. Han havde mødt Ida Alice Shourds mens hans kone stadigt levede og selvom forretningerne kom lidt i vejen, så kunne de et par måneder forsinket tage på bryllupsrejse til Jacksonville, hvor han havde tilbragt meget tid med Mary. I forbindelse med rejsen tog de nygifte på en lille tur til historiske St. Augustine. Her blev de i flere måneder. Det milde klima, palmer og de blomstrende appelsin-plantager var for de to nordfra, som at komme til paradis.
Flagler så straks muligheder og i St. Augustine byggede han sit første luksus-hotel. Han tog selv ledelsen på byggeprojektet og indrettede hotellet fuldstændigt, som han selv ville ønske det. “Ponce de Leon” blev en kæmpesucces fra åbningen – endnu engang havde Flaglers sans for forretning slået til. Ikke bare var placeringen i den gamle spanske by ideel og det samme var tiden. I perioden mellem borgerkrigen og det store krak i 1929 var en gylden tid for mange amerikanere og den økonomiske overklasse, der skulle feriere på Flaglers luksushotel var til stede og villige til at bruge pengene.
“Ponce de Leon” var det første i en længere række luksushoteller som Henry Flagler lod opføre på den amerikanske østkyst. Byggeriet i St. Augustine fik dog samtidigt hans øjne op for at infrastrukturen lod noget tilbage at ønske. Der var stort set ikke bygget jernbaner i Florida siden borgerkrigen, der havde betydet, at stort set alle jernbaneselskaber var gået konkurs og det, der var bygget var på ingen måde reguleret og resultatet var, at man ingen samordning havde mellem de forskellige jernbaner. Fx når det faldt spor, så var der ingen sammenhæng i type eller afstand mellem sporende. For at transportere byggematerialer over en længere strækning havde man derfor valget mellem at ombygge aksler og hjul på vognene eller laste materialerne over i andre vogne.
Jernbanejerne var ikke til at tale med om transportproblemerne, så Flagler købte simpelthen jernbanestrækningen mellem Jacksonville og St. Augustine. Han anlagde en bro over St. Johns floden på trods af, at mange sagde, at det var umuligt. Endeligt opkøbte han det lille stykke jernbane ved Jacksonville og forlængede det til Jacksonville Beach, hvor han anlagde en større industrihavn.
Om Henry M. Flaglers vision nu var fuldt udviklet er ikke til at sige, men snart skød hoteller op langs Floridas kyster ved Ormond Beach og Daytona Beach og snart groede nye større bysamfund op fra de eksisterende små bosættelser på stedet.
I 1892 havde han besøgt landsbyen Palm Beach og her havde han sat sig for at bygge endnu et luksusferiested for de meget rige. Og snart var beslutningen truffet om, at udbygge jernbanen helt til Miami.
Beslutningen om at bygge Panamakanalen og bygningen af en dybhavshavn i Tampa fik Henry Flagler til at annoncere, at han agtede, at bygge en jernbane helt til Key West, hvor han ville bygge sin egen dybhavshavn og udnytte den nye trafik i området.
Hvor Flagler tidligere havde været en skurk i det almindelige folks øjne, så havde hans hotel- og jernbanebyggerier og de deraf følgende opblomstringer af de omkringliggende områder i Florida vundet ham et ry som statens velgører. Men hans nye projekt var dog for meget i manges øjne. Man mente simpelthen ikke, at det var muligt.
Flaglers egen vision var at bygge bro over store områder i keys for at forkorte ruten så meget som muligt. Hans tanke var noget i retning af de romerske akvædukter som basis for brodesignet. Sagkundskaben fnøs af idéen og når han blev spurgt hvordan det skulle kunne lade sig gøre, svarede Flagler lakonisk: “En bue ad gangen”. Meget typisk for Flagler, der var en mand af få ord. I 1905 påbegyndtes bygningen af jernbanen.
På hjemmefronten var tingene dog ikke så fantastiske. Ida Alice viste sig at være psykisk ustabil og efter trusler mod Flagler og et angreb på en læge med et knivsæt, måtte Flagler indse, at han ikke kunne håndtere at have Ida Alice i deres hjem og hun blev permanent indlagt på et asyl. I 1899 lykkedes det Flagler at få en skilsmisse – han havde mødt Mary Lilly, 34, som han nu giftede sig med i en alder af 71 år. Mary Lilly var ikke mindst intellektuelt hans lige og de to var lykkeligt gift frem til Flaglers død.
Jernbanen fra Miami til Key West var et mesterstykke af ingeniørarbejde, men det var kompliceret og ikke mindst to orkaner gjorde, at arbejdet blev sat markant tilbage. Orkanerne og store problemer med rekruttering af mandskab betød dog at de mænd, der tog arbejde på jernbanebyggeriet med tiden fik vældigt gode arbejdsforhold og i projektets sidste år havde man ikke længere problemer med at rekruttere folk.
De arbejdende på banen og ikke mindst hans øverste ledere af projektet havde med tiden udviklet en ubetinget loyalitet overfor Flagler. Alderen og det noget usædvanlige projekt var dog begyndt at kræve sit af Henry M. Flagler og i 1911 Forhørte Flaglers højre hånd og øverste manager på projektet, Joseph Parrot sig til chefingeniøren William Krome og spurgte, om man på nogen måde kunne være færdige til den 2. januar 1912. Parrot var begyndt at bekymre sig om, om Flagler ville holde til at se sit projekt færdiggjort.
Det lykkedes ikke helt, men den 22. januar 1912 kunne Flagler som den første køre ind på stationen i Key West.
Henry M. Flagler døde i maj 1913 efter et fald på badeværelset.
Jernbanen til Key West blev en kæmpe succes i forhold til passagerer, men da Flagler aldrig fik tilladelsen til at bygge sin dybhavshavn og importen fra de karibiske lande og Cuba ikke rigtigt udviklede sig, så gik det ikke så godt for Flaglers selskab Florida East Coast Railway (FEC).
I 1935 ramtes Florida af den hidtil voldsomste orkan – også større end Andrew, som mange måske vil kunne huske. Ødelæggelserne blev dødsstødet til den såkaldte “Key West extension.” FEC havde ikke pengene til at genopbygge.